Учиться по книгам можно бесконечно. Судя по Вашим словам, Вы вполне подготовлены, чтобы начать работу над несложным проектом / задачей.
Изучите какой-нибудь web framework на Python (Django, Flask, ... - лично я предпочитаю Django, но он довольно тяжелый как framework, хотя освоить его на начальном уровне нетрудно), и поднимите на нем простое web-приложение для личного использование (ну скажем, календарь, или планировщик задач, или учет личных финансов). Развивать можно бесконечно, и в процессе сможете самые разные задачи порешать. Чтобы не возиться с сервером дома, очень рекомендую сервис
https://www.pythonanywhere.com/
У них есть базовые бесплатные аккаунты, Вам дадут тестовый адрес, там можно поднять веб-приложение. У них на сайте все расписано в деталях, как все настроить - плюс на сети про то как поднять у них приложение много ресурсов есть.
Ну и еще несколько советов:
1. Ползуйтесь хорошим IDE (я использую PyCharm Pro, но в принципе и бесплатный PyCharm community edition прекрасно подойдет). Там можно настроить Python консоль, так что интерактивность не пострадает.
2. Если возьметесь за что-либо, что можно назвать проектом, пользуйтесь системой контроля версий. Это не так страшно как кажется. Я бы советовал Git. Можно из командной строки (для изучения предпочтительна, лично я предпочитаю и для работы), либо UI клиент (я пользуюсь SourceTree). Изучить Git на начальном этапе можно за полдня. Вот хорошая книжка:
https://git-scm.com/book/en/v2
достаточно первые пару глав прочесть для начала
3. Храните код в каком-нибудь распределенном репозитории (Github, Bitbucket). Если готовы его открыть для всех, то я бы советовал Github, если нет - BitBucket позволяет создавать бесплатно закрытые репозитории.
4. При разработке в Python, пользуйтесь virtualenv. Это нужно для того, чтобы не замусоривать ваш основной дистрибутив Python установленными сторонними модулями и библиотеками.
5. Это вопрос личного вкуса и удобства, но лично мне в работе сильно помогают системы project management. Я пользуюсь Blossom.io, но он платный. Из бесплатных, могу порекомендовать Trello.
Все эти вещи могут показаться тягомотными, но это нужно пройти лишь один раз. После этого у Вас будет настроенное рабочее пространство для профессиональной работы. Это сделает Вам рабочий процесс намного удобнее, и знакомство с этим будет плюсом, если потом захотите работу искать в Python.
Собственно по Python, очень рекомендую вот это:
docs.python-guide.org/en/latest
куча реально полезной информации. По всем конкретным вопросам нет ничего лучше StackOverflow.
Ну и уже когда практического опыта на реальном проекте поднаберетесь, вот тогда делайте upgrade, читайте еще книжки, код других проектов, участвуйте в других open source проектах, и т.д. В итоге гораздо быстрее все освоите, чем если прямолинейным чтением книг / прохождением курсов будете заниматься.
