Учиться по книгам можно бесконечно. Судя по Вашим словам, Вы вполне подготовлены, чтобы начать работу над несложным проектом / задачей.

Изучите какой-нибудь web framework на Python (Django, Flask, ... - лично я предпочитаю Django, но он довольно тяжелый как framework, хотя освоить его на начальном уровне нетрудно), и поднимите на нем простое web-приложение для личного использование (ну скажем, календарь, или планировщик задач, или учет личных финансов). Развивать можно бесконечно, и в процессе сможете самые разные задачи порешать. Чтобы не возиться с сервером дома, очень рекомендую сервис

https://www.pythonanywhere.com/

У них есть базовые бесплатные аккаунты, Вам дадут тестовый адрес, там можно поднять веб-приложение. У них на сайте все расписано в деталях, как все настроить - плюс на сети про то как поднять у них приложение много ресурсов есть.

Ну и еще несколько советов:

1. Ползуйтесь хорошим IDE (я использую PyCharm Pro, но в принципе и бесплатный PyCharm community edition прекрасно подойдет). Там можно настроить Python консоль, так что интерактивность не пострадает.
2. Если возьметесь за что-либо, что можно назвать проектом, пользуйтесь системой контроля версий. Это не так страшно как кажется. Я бы советовал Git. Можно из командной строки (для изучения предпочтительна, лично я предпочитаю и для работы), либо UI клиент (я пользуюсь SourceTree). Изучить Git на начальном этапе можно за полдня. Вот хорошая книжка:

https://git-scm.com/book/en/v2

достаточно первые пару глав прочесть для начала

3. Храните код в каком-нибудь распределенном репозитории (Github, Bitbucket). Если готовы его открыть для всех, то я бы советовал Github, если нет - BitBucket позволяет создавать бесплатно закрытые репозитории.

4. При разработке в Python, пользуйтесь virtualenv. Это нужно для того, чтобы не замусоривать ваш основной дистрибутив Python установленными сторонними модулями и библиотеками.

5. Это вопрос личного вкуса и удобства, но лично мне в работе сильно помогают системы project management. Я пользуюсь Blossom.io, но он платный. Из бесплатных, могу порекомендовать Trello.

Все эти вещи могут показаться тягомотными, но это нужно пройти лишь один раз. После этого у Вас будет настроенное рабочее пространство для профессиональной работы. Это сделает Вам рабочий процесс намного удобнее, и знакомство с этим будет плюсом, если потом захотите работу искать в Python.

Собственно по Python, очень рекомендую вот это:

docs.python-guide.org/en/latest

куча реально полезной информации. По всем конкретным вопросам нет ничего лучше StackOverflow.

Ну и уже когда практического опыта на реальном проекте поднаберетесь, вот тогда делайте upgrade, читайте еще книжки, код других проектов, участвуйте в других open source проектах, и т.д. В итоге гораздо быстрее все освоите, чем если прямолинейным чтением книг / прохождением курсов будете заниматься.

Изучите один из функциональных языков. Проще всего начать со Scheme. Это поставит Вам мышление правильно, и даст общее понимание принципов программирования. Вам уже советовали SICP, я еще от себя добавлю HTDP (How to design programs) - как раз рассчитана на начинающих. Порешайте на нем алгоритмические задачи. Хороший источник - Project Euler. По более общим задачам посмотрите Rosetta Code. Не ставьте задачу сразу начать применять это к Вашим приложениям, просто спокойно развивайтесь.
На первом этапе постарайтесь по минимуму использовать готовые библиотеки - разве что для проверки.

Постепенно переходите к более сложным задачам. Не зацикливайтесь на чисто алгоритмических задачах - они хорошо ставят мышление, но в реальной жизни лишь часть кода полностью алгоритмизуется, и дизайн кода занимает большее место чем именно алгоритмы (если не брать более специализированные области вроде ML). Если не брать математические задачи, то хорошие задачи возникают в областях работы с текстами, преобразования данных. Скажем, упрощенный вариант HTML или XML парсера, или задачи по анализу текстов, или например перевод данных из одного формата в другой. Напишите пару простых интерпретаторов. Реализуйте парсер для какого-нибудь языка (возможно, его упрощенного варианта). Не стесняйтесь находить ресурсы с тем, что близко в Вашим задачам, и читать чужой код (это необходимо!) - но и не работайте по принципу copy - paste.

Неплохой задачей будет например реализовать парсер и интерпретатор для какого-нибудь trading - языка, вроде metastock, с парой десятков основных финансовых индикаторов. И к нему в довесок - собственный упрощенный парсер скажем CSV формата - так что Вы сможете загружать данные по стокам и прогонять торговые стратегии целиком на собственном коде. Ну и например, генератор HTML - отчета с графиком и точками входа и выхода для данной стратегии, плюс отчетом о доходности. Можете потом поднять простое web-приложение, которое будет гонять торговые стратегии на исторических данных, хранящихся скажем как CSV файлы - и все это на Scheme. Потом можете перейти на использование реальной БД. Это уже будет в совокупности неплохой проект. Чем меньше будете использовать готовых библиотек - тем лучше, цель здесь - учеба, а не максимальная эффективность.

Почувствуйте как средства языка позволяют писать лучший код. Освойте на практике основные принципы: отделение интерфейса от имплементации, факторизация общего кода, сокрытие информации, модуляризация кода, отделение поведения от состояния (это общие), ну и вкусные вещи от функционального стиля - преимущества неизменяемого состояния, функции высшего порядка, замыкания, рекурсия, рекурсивные структуры данных, метапрограммирование.

После этого, Вам станет понятным многое из того, что при другом подходе придется просто запоминать и брать на веру, в более распространенных языках типа Java или Python. Вы будете в состоянии отличить действительно важные черты языка от чисто утилитарных. В том числе, Вы сможете увидеть и слабые места изучаемых языков, отсутствие определенных важных абстракций, и как эти проблемы решаются. В конечном счете, Вы сможете на глубоком уровне освоить другие языки в гораздо более сжатые сроки. И не станете бездумным адептом той или иной модной сейчас религии (ООП, шаблоны проектирования, и т.д.) - а будете понимать место этих вещей в общей картине.

И еще один момент: если у Вас хромает Английский, подтяните его. Специально этим не нужно заниматься, просто читайте литературу на Английском - всегда. Это сделает Вас частью большего сообщества, даст доступ к гораздо большей базе ресурсов. На более продвинутом уровне, это важно еще и потому, что Вам будет легче писать код, когда Вы начнете думать на Английском - он ближе к формальным языкам.

Disclaimer: у меня нет опыта командной работы именно в Python / Django. Но есть опыт одиночной работы в этом стеке, и опыт командной работы в других технологиях (J2EE).

При следующих условиях:

• Есть опыт в веб - разработке
  
• Команда маленькая (2-3 человека) и уже слаженная
  
• Приличный английский (чтобы не было сложностей с чтением документации)
  
• Знание Python (хотя бы на промежуточном уровне)
  
• Понимание принципов ООП и базовых структур данных
  
• Имеется достаточное время на разработку, включая время требуемое на обучение технологии и приобретение начального опыта
  
• И главное, большое желание осваивать новое, и понимание, что это может потребовать работы сверхурочно, по крайней мере вначале
  

я бы попробовал. Для сколько-нибудь сложного проекта, Django в долговременной перспективе даст большие преимущества. Вашей компании в итоге проект весьма вероятно обойдется дешевле по ряду причин:

• Легче найти компетентных разработчиков - пусть их меньше в Python, но средний уровень у них будет выше, чем в Php. Весьма вероятно также, что потребуется меньше разработчиков в команду.
  
• Код гораздо лучше масштабируется, за счет средств как Python, так и Django
  
• При правильной работе и развитии проекта, меньше шансов что он превратится в неподдерживаемую кашу. С кодом легче будет работать, отлаживать, добавлять новый функционал
  
• Весьма вероятно, что багов и прочих косяков будет существенно меньше
  

Вы тоже получите немало - сможете в рабочие часы вырасти как разработчик, и освоить современный язык / фреймворк / стек.

Бояться разных проблем и граблей я бы не стал. Сейчас на Stack Overflow можно найти ответ практически на любой вопрос или возникшую проблему. Опыт быстро наберете в процессе, если работать на совесть. Есть прекрасные книги, где обсуждаются лучшие практики, тонкие места, и др. По личному опыту могу сказать - когда "наберете скорость", даже в одиночку можно работать в Python / Django очень быстро. У меня, правда, был уже большой опыт в других языках (в том числе функциональных), это сильно помогало с архитектурой. Я не сомневаюсь, что в Python при желании можно писать такой же код, как и в Php. Поэтому одним из самых больших препятствий может стать необходимость менять стиль мышления и отказываться от шаблонов, привычных по Php.

Именно поэтому, в частности, требуется достаточное время, по крайней мере для начальной фазы проекта. Если у начальства есть понимание, что переход на новую технологию сопряжен с дополнительными затратами времени, и вначале могут быть сбои и ошибки, то я бы особо не раздумывал. Если же проект должен быть сделан в кратчайшие сроки и сразу начисто (т.е. у него не будет фазы "бета" или прототипа), то тогда да, нужно подумать. В общем, все сводится к тому, будет ли проект достаточно сложным по функционалу, настроено ли начальство на стратегию или на тактику, и настроены ли Вы и Ваша команда на весьма серьезные усилия, или нет.