1. Для начала попробовать попользоваться убунтой (кубунтой, иксбунтой, минт и тд) на виртуалке.
2. Интерес к какому языку/направлению...от этого и плясать, если c#, то никсы тут не нужны, а если веб, то можно ещё и os x рассмотреть.
3. другое, есть ли какие критичное ПО без которого не прожить?
4. Личное мнение: стоит, перешел и не жалею, он еще раз, все индивидуально и от задач.
