SSH - та же консоль, только удалённая. Знать там нужно только основные команды nano cat ls ln rm cp mv mkdir и т.п.
Обязательно прочитай мануал к virtualenv. Можно и без него, если джанго-приложение на сервере одно, но лучше с ним. Удобнее.
С nginx'ом особо колдовать не нужно,
вот тут написано, как его настроить.
HTTP-серверов для джанго основных два:
Gunicorn и
uWSGI.
На дев-сервере вообще ничего не нужно. В джанго уже есть сервер (runserver) и база SQLite, которую устанавливать тоже не нужно.
Никаких книг тут не нужно, достаточно почитать пару Getting Started к используемым технологиям.