Добрый день,
Могу порекомендовать Вам обратить внимание на vfs.file.ХХХ. Можете проверять наличие файлов, дату их изменения, соответствие regexp и т.д. Вот
тут подробнее.
Более гибкий, имхо, вариант - использовать
UserParameter с внешним скриптом. Скрипт выполняется и передает zabbix-agent'у результат. Вы, в свою очередь, вольны настроить отдаваемые скриптом значения так, как Вам надо, а на сервере прикрутить на них триггеры.