конкретно то, что вам надо - это
перемещаемые профили
При использовании перемещаемого профиля, рабочий стол, мои документы и основные настройки пользователя хранятся на сервере, и, при правильной настройке, загружаются на любой компьютер в доменной сети, куда пользователь вздумал залогиниться.
Если же вы хотите, чтобы при логине пользователя на любую машину в домене, неожиданно происходило подключение к удаленному рабочему столу его родного компьютера - тогда вам надо писать костыли.