Желательно оформить ИП до старта любых работ.
Серьёзных денег налом люди не платят - обычно всё проходит через бухгалтерию и договора.
Иногда можно сделать работу и подписать акт на 3-4 дня работы, а в договоре просто указать максимально возможную сумму работ на момент подписания договора и что стороны должны будут составить новый если сумма работ в дальнейшем будет выше - этот хак хорошо работает в почасовых и в позадачных ставках.
Т.е. работали вы месяц, оформились в ИП, а в акте написать что вы работали 3-4 дня...
Люди обычно ещё проводят через подставных юр лиц. и спд основные суммы, а минималку записывают как доходы, но это уже от 2 до 5ти и куча штрафов.