Вообще не до конца ясно, о чем вопрос? О том, как оценить опыт дизайнера в денежных единицах? Или о том, как оценить качество результата работы дизайнера?
Отвечу и на то, и на другое.
Если вы конечный клиент, то дизайн вам нужен, чтобы улучшить отношение посетителей к вашему сайту и, как следствие, заработать больше денег. Если вы работодатель, то дизайнер вам нужен, чтобы сделать дизайн, который вы сможете продать конечному клиенту.
Иными словами, стоимость дизайнера в любом случае должна зависить от того, сколько денег он может помочь вам принести. Именно помочь, поскольку сделать дизайн — это всего лишь часть процесса зарабатывания денег.
Что касается оценки качества работы веб-дизайнера, очевидно, что еще никто не отменял «нравится», «не нравится». Но все зависит от задачи. Надо не забывать, что дизайн призван зарабатывать деньги, а значит он должен нравиться тем, кто эти деньги потенциально может заплатить.
Стандартная проблема, с которой приходится сталкиваться с клиентами, когда они требуют от дизайнера нечто, что им самим нравится, не задумываясь о предпочтениях потенциальных плательщиков.
По времени: дизайнеры люди творческие — сегодня могу работать, завтра не могу, прогнозировать сложно. Понятно, что в среднем на дизайн-концепцию одного сайта у дизайнера не должно уйти больше двух недель (с учетом «халтурки», лицезрения потолка и прокачки скилов по написанию на хабр и пр.), если речь не идет о чем-то супер-пупер трудозатратном (главное, самому смочь оценить, на сколько это супер-пупер, на самом деле:)
Если вы не дизайнер, то исходите из того, сколько у вас есть денег на задачу, сколько вы из них готовы отдать дизайнеру и ищите того, кто больше всего вам нравится по уровню работ.
Если вы дизайнер, определите себе ежемесячную плату, за которую вам не жалко тратить свою жизнь на других, умножьте на два (ну или на три) и стремитесь к этому доходу:)