Я думаю самая сложная еще впереди. Все что было сложное раньше теперь сложным не кажется, сделал же. Сложности возникали в основном по незнанию каких-то вещей. Скажем года три назад был проект со сложной бизнес логикой, о CQRS и event sourcing я тогда не знал и в итоге вышло как-то слишком сложно в плане поддержки.
Самая сложная задача - вести nn-летний HL проект по критериям: производительность / безопасность / покрытость тестами / новизна с эдак сотней разработчиков. )))
Но это все равно проще, чем читать не-сформированные мысли людей о "магии"