Как сделал я:
1. Прочитал "Изучаем Python" Лутца. Кое что пробовал конечно, задачки решал. Но в основном просто читал, чтоб получить понимание, что вообще за язык, какие операторы, типы данных, парадигмы и прочее, предлагает.
2. Взял "Python. Карманный справочник" того же Лутца. Положил рядом с клавиатурой.
3. Поставил себе задачу. У меня была такая - с биткойн-биржи, с помощью API которое она предлагает, написать программку, которая бы сохраняла определённую статистику в БД, а затем по ней рисовала красивые графики, генерируя статическую HTML-страницу.
3.1. Эту пропасть я не стал перепрыгивать в один прыжок, а стал преодолевать небольшими шажками. Часто заглядывая в справочник и уже вдумчиво перечитывая "Изучаем Python".
3.2. Сначала просто сумел подключиться к бирже. И получить самый простой ответ.
3.3. Потом сделал осмысленное получение ответа и сформировал из него понятную строку выводящуюся в консоль.
3.4. Стал сохранять ответы в текстовый файл и используя его строил график.
3.5. ...
3.6. ...
4.0. Профит!

Так я стал человеком, который представляет что-такое Python.
Сейчас я запустил довольно большой проект (для меня) с помощью которого пытаюсь стать программистом начального уровня.

Марк Лутц "Программирование на Python".

Отвечу сам себе. :-) Два года уже прошло всё-таки.

1. Использовать в шаблоне конструкции шаблонных выражений в таком виде:
{%- if bla-bla -%}
То есть ставим тире после и перед знаком процента. Это убирает пустые строки и отступы.
2. Минификатор в мусор. Реально от него только тормоза, хотя если кэшироваться то в принципе выигрыша можно добиться.
3. Разбирать в шаблоне только очень простые запросы. Сложные и с большим количеством уровней вложения превращать в JSON и разбирать яваскриптом на клиентской стороне.

Сделал так:
1. Создал объект запроса.
query_result = User.query
2. С помощью конструкции if добавляю фильтры и переопределяю запрос, чтоб наложить цепочку фильтров.

if a not None:
    query_result = query_result.filter(User.id == a)
if b not None:
    query_result = query_result.filter(User.group == b)
if c not None:
    query_result = query_result.filter(User.key == c)

3. Получаю из базы данные.
query_result = query_result.all()

Нужна конструктивная критика данного подхода.

Я использую примерно такой подход:
1. Получаем данные.
1.1. Запрашиваем из внешних систем или вводим руками.
1.2. Результат в консоль или в лог-файл.
2. Сохраняем данные.
2.1. Создаём БД.
2.2. Перенаправляем данные из внешних систем в БД.
3. Обрабатываем данные.
3.1. Реализуем бизнес-логику.
3.2. Результаты сохраняем в БД или показываем пользователю.
4. Отображение результата.
4.1. Достаём данные из БД и отправляем пользователю.
4.2. Взаимодействие с пользователем.
5. Повторяем в необходимом порядке и с необходимыми изменениями по всем слоям.