1 Нужно ли фрилансерам вставать на налоговый учёт, и должен ли это контролировать владелец сайта?
В России - фрилансер должен сам встать на учёт (как самозанятый или ИП) и сам отправлять нужную отчётность в налоговую.
Владелец сайта не обязан этим заниматься.
2 Возможно ли организовать представленную систему защиты денег покупателя так, чтобы владельцу сайта не пришлось платить налоги за весь оборот денег, а только за свои проценты?
Да, тебе нужно заключить агентский договор с покупателем и исполнителем.
Сейчас это всё можно сделать в электронном виде используя только подтверждение по СМС.
3 Как часто налоговая интересуется деятельностью подобных сайтов?
А вот это уже надо задавать вопрос либо владельцам этих сайтов, либо налоговой.
В теории - если сам не косячишь, то и налоговая не должна особо к тебе приставать.