Прокси самописный?
Если да, то смотрите, как это делает Squid:
wiki.squid-cache.org/Features/HTTPS#CONNECT_tunnel
1) установить с сервером TCP-соединение, но ничего в него не отправлять
2) в случае успеха отправить клиенту HTTP Response 200
3) после этого весь трафик от клиента отсылать серверу, от сервера клиенту, не заглядывая в содержимое (оно зашифровано), пока клиент или сервер не разорвут соединение.