Объекты
datetime.datetime
можно сравнивать простыми операторами <, >
Можно найти дату двухнедельной давности, и оставить в списоке только те, что больше неё:
import datetime
""" сейчас, интервал в 2 недели, и дата 2 недели назад """
now = datetime.datetime.now()
twoweeks = datetime.timedelta(days=14)
backdate = now - twoweeks
""" список дат """
a = datetime.datetime(2020, 01, 01)
b = datetime.datetime(2021, 01, 01)
c = datetime.datetime(2021, 10, 18)
date_list = [a, b, c]
""" отобрать только недавние """
recent = filter(lambda x: x > backdate, date_list)