1. "Компьютерные сети" - есть две очень хорошие книги по сетям с одинаковым названием, первая под авторством Э.Таненбаума, вторая под авторством Олиферов. Так же хороший цикл статей на хабре "Сети для самых маленьких".
2. На cmd действительно смысла нет распаляться, лучше на powershell потрать время.
3. Администрирование Windows/Linux очень большой кусок материала, на равных с программированием или сетевым администрированием. И если в администрировании сетей освоив базовые знания и CLI одного вендора разобраться с другими вендорами особого труда не составит. С администрированием систем так не прокатит, потому как администрируется в большинстве случаев не сама система, а сервисы которые поднимаются на базе какой-либо ОС.
4. Что такое удаленное администрирование? RDP/SSH/IPMI/Hyper-V/ESXi что?
Стоит определиться с направлением к чему больше интерес к разработке или к администрированию, потому как информации очень много и освоить все на качественном уровне просто нереально. Если заниматься разработкой под WEB то стоит ограничиться понимаем модели OSI, работой служб DNS, IIS, Apache, NGINX, Failover Cluster, NLB Cluster, SSH, WinRM, Bash, PowerShell, Reverse Proxy (Apache,Nginx,IIS), IPVS, iptables, Windows Firewall. Список далеко не полный из того что вспомнилось по быстрому. Упираться на администрирование только Windows при разработке под web недальновидно, потому как большинство серверов все таки на Linux.