Сначала локализовать автомобильный номер. Для этого можно использовать изменение яркости/контраста авто номера или как более надежный вариант поиск прямоугольника по заданным параметрам (соотношение сторон/размер). Для поиска прямоугольника можно использовать opencv (есть порт для python). В opencv есть пример для поиска прямоугольников — squares.cpp. Теоретически можно самому реализовать на питоне, тогда надо будет писать операции Кэнни, размытия и т.д.

Java Enterprise — как правило сложные сетевые системы промышленного уровня, например банковские или ERP
В основном это WEB приложения, сервисы
Java SE — клиентская часть к ним или независимые десктоп приложения, приложения, которые можно запускать в браузере
К примеру интерфейс MatLab написан на Java SE, Eclipse etc.
Java ME — мобильная ява
Java Android, тут я думаю и так все понятно

Я использую java для android и немного SE. Под Android я использую Eclipse. Но можно и idea, она немного быстрее
Если начинать писать под Java EE, то удобно для начала Net Beans

Вообще, если там будет интернет, то неплохо бы поставить туда антивирус и firewall какие -нибудь