Есть ли сейчас необходимость в HTML5Shiv и Modernizr?

C Bing я, конечно, тупанул. Просто опечатка)))
Практически все проблемы, когда что-то не так отображается на странице, поступают к нам от пользователей Safari

Есть ли смысл учить jquery?

partyzanx,
Плагины. Их просто миллиард, на все случаи жизни.