С конца: 4) Фриланс не для новичков. Во фриланс есть смысл идти после набора скила, который достаточно хорошо набирается на оффлайновой работе по профилю, в хорошей команде, с хорошим стеком и адекватными лидами. После того как вы будете чего-то стоить как специалист имеет смысл плыть во фриланс, и то, если реально прям лучше работы в оффлайне не смогли найти. Ну или этот стиль работы вам прям заходит по всем параметрам - вы самоуверенный одиночка с отличными софт-скилами и переговорными навыками, с английским, тянущим на уровень, достаточный для непринужденной беседы на свободную тему, хорошо разбирающийся в своем стеке, от общей архитектуры приложения до нюансов кода. Такой #суперодинокийпрофиволкнавсерукииголову.
3.1) Точно мимо, будете вечным криволепщиком за копейки. Опыт на фрилансе он такой... мягкий и коричневый обычно, и чаще всего не с шоколадным запахом и вкусом...
1,2,3) Тут хз, все сильно зависит, мне с вузом повезло, ясчитаю, базы мне дали достаточно качественно, но они на то и базы, что на них надо дофига еще чего строить поверх. Но я живу вообще не в России...
А насчет сразу или потом - потом будет тяжелее влиться в эту среду, часть школьного курса уже выветрится, и привычка делать что-то по учебе потеряется. Так что если идти - сразу.
И еще - есть вариант заочного обучения, и корочку получите, и работать сможете по профилю. Сплошной профит.