twid

Классика же.
Ответ - Flask.
оригинал: Miguel Grinberg
перевод: Хабр

Готовый фрейм: Flask-RESTful
Альтернативы? Сколько угодно. Например, EVE и миллион прочих.

Swagger.io умеет заготовку REST-API генерировать по формальному описанию. С покером и тестами.

Можешь.
Делай по примерам, копируй других, через время в сознании останется много разных представлений.
Потом будешь эти представления всячески комбинировать, уже с головы.
Так создается 95% всего что ты видишь.

Всё верно говорите.
Используйте "примесью" динамические внешние параметры, недоступные клиенту: id-процесса, объём занятой/свободной памяти, объём свободного места и подобные.

Книги это хорошо, но нужна конкретика.
Чтобы начать, нужно перейти к работе над конкретными задачами - пусть даже заказчики будут вымышленными или те, которые тебя об этом не просили. Это совершенно другая работа, чем сидеть и рисовать абстрактные кнопочки не пришей кобыле хвост.

Условно говоря, проекты типа:
- Я недовольный пользователь Википедии и решил перерисовать её так, как будет лучше.
- Я сегодня был в Сбербанке, полчаса не мог вдуплить, как там деньги на телефон кладутся - и решил перерисовать интерфейс их терминала.
- Купил кефир в Ашане, а дай-ка я этому кефиру логотип нарисую.
- Зашел на Гисметео, стошнило от вида, решил их редизайнуть.
- Читаю сайт Интерфакса, блин, как же всё уныло. А что если арт-директор поставит задачу: нарисовать сайт серьезному новостному агентству с обязательным использованием розового цвета?

И тому подобное. Это и мозги структурирует, и что-то возможно потом в портфолио пойдет.

втирать до полного удовлетворения

можно поставить на винде питон, запустить питоновский вебсервер в папке, где лежит нужный файл, а с убунты сделать wget http://windows_ip:port/1.txt.

кажется, для питона до вер. 3 комманда будет такая:
python -m SimpleHTTPServer port

после вер. 3:
python -m http.server port

это если на один раз надо файл скопировать. если нужно долговременное решение, я бы смотрел в сторону самбы или SCP или FTP.

p.s. гадкий парсер!

Ну, можно попробовать залить файл по http

$uri = "http://blahblah.com"
$imagePath = "c:/justarandompic.jpg"
$upload= Invoke-RestMethod -Uri $uri -Method Post -InFile $imagePath -ContentType 'multipart/form-data'

pywinrm не копирует файлы, он выполняет удаленные команды.
Передавать файлы нужно либо тремя общепринятыми способами:
ssh (scp, rsync)
ftp
samba

Либо пишите свой велосипед-сервис, для передачи файлов.
В качестве варианта, можно попробовать какие-нить облачные сервисы, типа googledrive, для которых есть клиенты и под линукс и под виндовс.

Интерпретатор питона не хочет притворяться wget'ом.
Попробуй скачать файл и запустить локально.