1. Приведите весь текст в нижний регистр и потом сравнивайте, зачем по несколько раз это делать
continue_game = input('Продолжить игру?: ').lower()
if continue_game == 'да':
#....
2. Вы используете
or
, соответственно, код выполнится, если
любое из выражений выполнено. Вводите бумага - Бумага != камень, значит условие выполнено. Используйте and + lower() из примера выше. В итоге выйдет
UserSign = input('Какой знак?').lower()
while UserSign != 'камень' and UserSign != 'ножницы' and UserSign != 'бумага':
#....
Но лучше сократить так:
allowed_signs = ['камень', 'ножницы', 'бумага']
UserSign = input('Какой знак?').lower()
while UserSign not in allowed_signs:
#....