1. Уберите строки для диапазонов, оставь только поля:
=COUNTIFS(Shifts!$D:$D; "<="&B$1;Shifts!$A:$A;$A2)-COUNTIFS(Shifts!$E:$E; "<="&B$1;Shifts!$A:$A;$A2)
Из-за этого у вас поле А2 вылетало из расчета

2. Основная проблема - в несовпадении форматов времени в полях D, Е листа Shifts и шапки на листе Shifts fill...
Быстрорешение: настрой на листе Shifts fill... шапку по всем правилам (формат данных выстави "Время") и скопируйте из нее значения времени на лист Shifts. После можешь копировать время на Shifts из ранее отработанных смен. Я скопировал время 16:00:00 для 9.12 - заработало, как надо
Нормальное решение - сделайте справочник времени и берите данные из него через выпадающий список. И для шапки на Shifts fill..., и для обозначения начала и конца смены.

У вас поле 8х7 в примере дано.
Код не блещет красотой, но работает на любом размере поля. Размер создавать, меняя переменные lim_row и lim_col.

Sub sd()
cur_row = ActiveCell.row
cur_col = ActiveCell.Column
cur_value = 1
lim_row = 11
lim_col = 11
For i = cur_row To cur_row + lim_row
For j = cur_col To cur_col + lim_col
    If i = cur_row Then
        If cur_value = 0 Then cur_value = 1 Else cur_value = 0
    Else: If cur_value = Cells(i - 1, j).value Then If cur_value = 0 Then cur_value = 1 Else cur_value = 0
    End If
    Cells(i, j).value = cur_value
Next j
Next i
End Sub