1. Уберите строки для диапазонов, оставь только поля:
=COUNTIFS(Shifts!$D:$D; "<="&B$1;Shifts!$A:$A;$A2)-COUNTIFS(Shifts!$E:$E; "<="&B$1;Shifts!$A:$A;$A2)
Из-за этого у вас поле А2 вылетало из расчета
2. Основная проблема - в несовпадении форматов времени в полях D, Е листа Shifts и шапки на листе Shifts fill...
Быстрорешение: настрой на листе Shifts fill... шапку по всем правилам (формат данных выстави "Время") и скопируйте из нее значения времени на лист Shifts. После можешь копировать время на Shifts из ранее отработанных смен. Я скопировал время 16:00:00 для 9.12 - заработало, как надо
Нормальное решение - сделайте справочник времени и берите данные из него через выпадающий список. И для шапки на Shifts fill..., и для обозначения начала и конца смены.