Попробуй вручную добавить файл Web.Staging.config (Staging имя конфигурации с картинки).
Содержимое файла:
<?xml version="1.0" encoding="utf-8"?>
<!-- For more information on using web.config transformation visit http://go.microsoft.com/fwlink/?LinkId=125889 -->
<configuration xmlns:xdt="http://schemas.microsoft.com/XML-Document-Transform">
<connectionStrings>
<add name="ApplicationServices" connectionString="..." providerName="System.Data.SqlClient" xdt:Transform="SetAttributes" xdt:Locator="Match(name)"/>
</connectionStrings>
</configuration>
Это заменит строку коннекта ApplicationServices при трансформации(вызывается при публикации) Staging на указанную. В схеме
schemas.microsoft.com/XML-Document-Transform предусмотрено много возможностей по трансформации смотря, что нужно.
ЗЫ трансформация при дебаге НЕ запускается :(