На примере LAMP
1. Задел на горизонтальную масштабируемость. Нужно сделать несколько бэкендов, делаете два P. Оркестраторы это поддерживают. В одном контейнере не тривиальная задача.
2. Распределённость, изолированность. Общаясь только по сети, все сервисы могут быть запущены на разных нодах, в кластере, etc. Опять из коробки же есть разные плюшки для организации сетей. Сюда же отвязка от файловой системы одного хоста.
3. Один контейнер - один процесс. Докер, как супервизор, либо оркестраторы, берёт на себя часть проблем по перезапуску контейнера. в случае некоторых проблем. Если мухи и смузи в одном стакане (контейнере), самостоятельно придётся решать, к какому из процессов его привязать.

Первый два комментатора похоже не очень умеют в докер. Или не понимают. Или не пробовали.

Участвовал в:
1. Проекте на Jira (сначала был Redmine, потом перешли)
2. Паре проектов на Redmine
Использовали Agile / Scrum расширения на обоих системах.
С точки зрения разработчика обе системы вполне годные.
С точки зрения тим-лида Jira всё таки круче будет для сложных случаев, и есть ощущения что для аналитиков, менеджеров, системных администраторов она тоже лучше - ибо Confluence, Bamboo, Stash. Получается что Atlassian предоставляет более полный стек решений энтерпрайз уровня. Java. На сколько могу судить по реакции админов Redmine (ruby) не так стабилен.

Так что если есть потребность инвестировать и расти - то рекомендовал бы Jira, де-факто это стандарт в отрасли, как Microsoft Office.
Если стратап / нет денег / хипстер - то скорее Redmine =) Он больше напоминает мне OpenOffice, если продолжать аналогию.

PS: Сейчас используем девпром (по историческим причинам, ни в коем случае не рекомендую!), ждём-не дождёмся переезда в Jira =)

Ответы:
> How much is too much?
Столько сколько достаточно, чтобы из имени класса понять его ответственность.

> В каком случае лучше использовать короткий нейминг, в каком длинный?
Дело вкуса. Чувство вкуса приходит с практикой. Практикуйте!

> Есть ли зависимость между размером проекта и длиной имён?
Нет.

> Может есть какой-то сервис/рейтинг популярных слов (прилагательных, существительных) для нейминга, чтобы пополнить словарный запас?
Учите английский, используйте переводчики. Чем более метко вы сможете транслировать свои мысли в код, тем понятнее он будет. При условии, что мысли правильные и понятные =)

>9000 способов.
гуглите на тему "клиент-сервер".
в вашем случае
1. Кнопка - клиент, Apache + php - сервер. Тут аякс или родные браузеру контролы для отправки запроса на сервер.
2. Сервер 1 - клиент на php, Сервер 2 - сервер. Клиент на php может практически по любому протоколу стукнуться на виндовый ваш сервак, тут >9000 вариантов. Выбирайте чем проще обработать запрос на виндой стороне чтобы дёрнуть нудный экзешник.

PS либо, если не клиент-сервер архитектура, то можно посмотреть в сторону подписок и событий:
1. есть накая шина (м.б. в виде третьего сервера даже =) очередь сообщений, например) доступная обоим серверам.
2. php после нажатия кнопки кладёт туда событие
3. под виндой кто-то слушает событие и при наступлении дёргает экзешник.
Опять таки, реализация зависеть будет скорее всего от того что легче на стороне винды использовать окажется. И опять 100500 вариантов можно придумать.