Участвовал в:
1. Проекте на Jira (сначала был Redmine, потом перешли)
2. Паре проектов на Redmine
Использовали Agile / Scrum расширения на обоих системах.
С точки зрения разработчика обе системы вполне годные.
С точки зрения тим-лида Jira всё таки круче будет для сложных случаев, и есть ощущения что для аналитиков, менеджеров, системных администраторов она тоже лучше - ибо Confluence, Bamboo, Stash. Получается что Atlassian предоставляет более полный стек решений энтерпрайз уровня. Java. На сколько могу судить по реакции админов Redmine (ruby) не так стабилен.
Так что если есть потребность инвестировать и расти - то рекомендовал бы Jira, де-факто это стандарт в отрасли, как Microsoft Office.
Если стратап / нет денег / хипстер - то скорее Redmine =) Он больше напоминает мне OpenOffice, если продолжать аналогию.
PS: Сейчас используем девпром (по историческим причинам, ни в коем случае не рекомендую!), ждём-не дождёмся переезда в Jira =)