>9000 способов.
гуглите на тему "клиент-сервер".
в вашем случае
1. Кнопка - клиент, Apache + php - сервер. Тут аякс или родные браузеру контролы для отправки запроса на сервер.
2. Сервер 1 - клиент на php, Сервер 2 - сервер. Клиент на php может практически по любому протоколу стукнуться на виндовый ваш сервак, тут >9000 вариантов. Выбирайте чем проще обработать запрос на виндой стороне чтобы дёрнуть нудный экзешник.
PS либо, если не клиент-сервер архитектура, то можно посмотреть в сторону подписок и событий:
1. есть накая шина (м.б. в виде третьего сервера даже =) очередь сообщений, например) доступная обоим серверам.
2. php после нажатия кнопки кладёт туда событие
3. под виндой кто-то слушает событие и при наступлении дёргает экзешник.
Опять таки, реализация зависеть будет скорее всего от того что легче на стороне винды использовать окажется. И опять 100500 вариантов можно придумать.
