• Бросать работу при первой возможности зарабатывать в веб-разработке.
  
• Выбрать в сутках 2 часа пиковой активности мозга и минимальной лени и всегда в это время читать и учится (практики и стековерфлоу мало для саморазвития). У меня это время с полуночи до 3. Я всегда читаю в это время книги и пробую знания на практике
  
• Если дома не получается заниматься — засиживайтесь на работе. Если неделя прошла и каждый вечер был занят фигней домашней, то смиритесь с тем, что дома у вас неподходящие условия .
  
• joomla — шлак :) Пожалуйста, переходите на что-то посерьезней как можно быстрее, а то всю жизнь будете за 600 рублей с фриланса интернет-магазины за ночь поднимать.
  
• Самое главое правило вообще на всю жизнь вам чтобы не впадать в уныние: никогда не переоценивайте то, что можно сделать за месяц и не недооценивайте то, что можно успеть за год. (справедливо и для варианта 1год / 10лет)
  

Если есть в вашем городе курсы — обязательно пойдите на эти курсы.
Пройдите тесты на CSS/HTML/JS и если не сможете ответить на 60-70% вопросов, то начинайте именно с них. Не пропускайте эту часть. Многие говорят, что это не нужно для бекенд разработки, но я категорически против. Не так уж много там надо знать и не так уж сложно это.

Потом идите на курсы Ruby/ROR. Курсы помогу вам систематически заниматься и делать это в правильном порядке. И про БД расскажут и про инструменты разработки и всякие RSPEC и Cucumber бегло покажут. А ежедневная возможность задавать вопросы живому человеку с опытом вместо гугла просто бесценна.

Если у вас нет денег на курсы или времени, то одолжите денег и забросьте все, что вам мешает выделять время, т.к. это ваша карьера и ваше будущее. Самостоятельные занятия, а тем более нерегулярные размажут ваш процесс обучения на год вместо 2-3 месяцев.

САМОСТОЯТЕЛЬНЫЕ ЗАНЯТИЯ СОСУТ. ТОЛЬКО КУРСЫ.

Что касается выбора между PHP/Python и Руби то вы уже выбор сделали, занимайтесь и не дергайтесь. Теоретически все три языка вполне справляются с любыми проектами и задачами, ровно как и наговнокодить можно на любом языке. Так что этот вопрос для себя закройте.

Верстать на макбуке нереально (по личному опыту). Нужен внешний моник, да побольше.
А если внешний моник, то за эти деньги лучше взять менее прихотливый в ремонте mac mini. За эти деньги получится намного более позднюю модель взять.

Оба макбука брать рискованная затея. Они оба старые и являются портативными, а значит падали и царапались, в ближайшем будущем легко может накрыться шлейф, петли и прочее, поэтому однозначно лучше взять машинку послабее, но поновее. Вам для верстки с головой хватит i5 на сендибридже, главное только SSD поставитью.

Простите, что не отвечаю на а/б вопрос, хотел подбросить пищи для размышлений.