Если есть в вашем городе курсы — обязательно пойдите на эти курсы.
Пройдите тесты на CSS/HTML/JS и если не сможете ответить на 60-70% вопросов, то начинайте именно с них. Не пропускайте эту часть. Многие говорят, что это не нужно для бекенд разработки, но я категорически против. Не так уж много там надо знать и не так уж сложно это.
Потом идите на курсы Ruby/ROR. Курсы помогу вам систематически заниматься и делать это в правильном порядке. И про БД расскажут и про инструменты разработки и всякие RSPEC и Cucumber бегло покажут. А ежедневная возможность задавать вопросы живому человеку с опытом вместо гугла просто бесценна.
Если у вас нет денег на курсы или времени, то одолжите денег и забросьте все, что вам мешает выделять время, т.к. это ваша карьера и ваше будущее. Самостоятельные занятия, а тем более нерегулярные размажут ваш процесс обучения на год вместо 2-3 месяцев.
САМОСТОЯТЕЛЬНЫЕ ЗАНЯТИЯ СОСУТ. ТОЛЬКО КУРСЫ.
Что касается выбора между PHP/Python и Руби то вы уже выбор сделали, занимайтесь и не дергайтесь. Теоретически все три языка вполне справляются с любыми проектами и задачами, ровно как и наговнокодить можно на любом языке. Так что этот вопрос для себя закройте.
