rionnagel

VNC + сервер с репитером, который выдаёт id. Бесплатно, но нужен напильник.

По крайне мере 1 раз нужно для привязки адреса в личном кабинете иметь доступ в интернет. Я других вариантов не нашел, но мне этого и не нужно было. Вам лучше с этим вопросом обратиться к вашему ритейлеру, возможно варианты и есть. Также через личный кабинет вы можете связаться с официальной тех. поддержкой.
Нужен ли вам чекпоинт без доступа в интернет, это другой вопрос) Все таки продукт не из дешевых.

Прокси... а вообще можно по разному... например pfsense, mikrotik, kerio control, административный приказ.
В ситуации, если это обычные работники сделаете только хуже для себя.

Если конфигурация роутеров идентична или почти идентична, то можно. Я для этих целей использую связку ansible + gitlab ci/cd + gitlab runner. Если нужен еще читабельный вывод, например для измерения скорости между микротиками - вывод придется парсить скриптами, либо вообще отправлять в elk.
Поскольку у микротиков нет пайтона - ансибл полключается "через себя".

Это не имеет значения. Имеет значение язык для нон-юникод программ и кодировка базы.

А на чем сейчас работают? На досе?
Если уже есть лицензии на винду - то никак. Клиент-банки, специфичное ПО, онли виндоус ПО с криптографией (особенно привязанное к ИЕ)? Никак. Сложные таблицы в эксель? Никак. Дизайнеры, работающие в корел дро и фотошопе? Никак. Гибкое управление компами через AD? Никак. Зоопарк разных принтеров с протухшими дровами? Никак. Частая смена софта? Мало вероятно.

Если этого всего нет - то ок.

Подобные обоснования надо считать баблом, обслуживанием, амортизацией, рисками и прочими вещами, которые относятся к бизнес-аналитики. Без реальных оснований что-то менять, тратить человеко-часы и генерировать простой специалистов со снижением производительности вам даст только самый поехавший бизнесмен.

Адреса уже заняты?

Там же есть кнопочка - "Перейти на сайт (Небезопасно)". Дальше тоже какая-то ошибка?

Проблема в настройке сертификатов. Если вы хотите использовать на все поддомены один сертификат - нужно использовать wildcard. Т.е. *.mysite.ru, а не mysite.ru, и даже не asdasd.mysite.ru с www.mysite.ru, либо чтобы в сертификате был прописан каждый из поддоменов в том числе.

То, что вы ищите называется Fault Tolerance. В 2012 r2 этого нет. Есть HA, но хранилище должно оставаться доступным при выходе из строя хоста, в этом случае виртуалка перезапускается на новом хосте с возможной потерей данных.

А из каких отверстий мира вы дистрибутив брали?
Тут 3 варианта:
1) Дистр предоставлен ЗверЦд и прочими трэшоделами.
2) Кряк на винду крайне сомнителен, прочий софт тоже.
3) Вы натрэшили при настройке - по умолчанию на сервере терминалов с remote app такого нету.

Нужна общая хранилка, которая будет доступна при выходе из строя каждого из серверов. Можно конечно попробовать storage spaces, но я бы в вашем случае обошелся банальной репликацией.

Не использовать адовый зоопарк разнообразных драйверов для принтеров на терминальных серверах. Там таких багов непредсказуемых можно словить, что потом проще будет переставлять систему на сервере, чем траблшутить.
Использовать что-либо вроде tricerat screwdrivers.

А каков бюджет?
Либо вам хватает денег на создание и поддержку собственного местного провайдера. Либо вы договариваетесь со своим провайдером для того, чтобы он осуществлял это. Либо вы всё делаете кустарными методами и при первом инциденте сидите в тюрьме по массе обвинений, учитывая трэшак в законадательстве рф.

Реверс прокси. nginx, apache, haproxy например. Собственно что происходит внутри подсети к микротику отношения не имеет. Вы конечно можете нарукожопить, вынести ресурс в отдельную подсеть и пробрасывать с одной подсети в другую на другой порт... но это... "такое себе...". Также вы ваше приложение можете поднять на стандартных 80/443. Также можете наворотить проброс и на самом хосте с приложением iptables'ом.

Возможно операционная система ограничивает количество подключений.
10061 это ошибка винсокета. Возможно переполнена очередь запросов, либо лимит.

Экономия на семечках... На 500 пк есть деньги, на контроллер домена нет? Вы объясните начальству, что чтобы это всё поддерживать нужно нанять больше людей. А что дешевле? Каждый месяц платить специалисту (может даже не одному), который будет заниматься мартышкиным трудом и бегать по всем пк или автоматизировать, поставить сервера для ad, sccm и прочее?

puppet более-менее нормально на винде работает, но настраивать и траблшутить боль. Особенно если список ПО будет большим. С такими артефактами столкнётесь, что вам и не снилось. По моему опыту. С другой стороны со знанием puppet вы сможете уйти на контору, где и платят скорее всего поболее.

Elk stack + filebeat