Сходить в бухгалтерию и уточнить сколько куплено лицензий. Если там бумажек нету - плевать валидная лицензия или нет, использовать нельзя.

Сначала определиться с бюджетом, временем и что у вас есть, прикинуть возможные риски.
Я бы начал с того, что поднял hyper-v (как я понял лицензия у вас есть), одна лицензия это хост + 2 виртуалки, сделал бы план бэкапов и восстоновлений. Поднял бы active directory, посоздовал бы учётки и ввел бы это всю хрень в домен. Из трат - ваше время, время специалистов, пока вы им настраиваете учётки из AD. Если это возможно операционки ставьте новые. Под серверную крайне желательно выделить отдельное помещение с 1-2 кондиционерами и хотя бы ибп, не говорю уже про резервную линию питания.
С сетью очевидно прямых трат больше. Надо прикинуть возможно ли поставить всё в одну коммутационную стойку, или надо несколько стоек по предприятию. Считаем траты на кабель, коммутациюнные шкафы, сколько метров до самых удаленных точек, разетки, маркировка, кабель-каналы и прочий строительный храм + время простоя во время ременота + пространство (КРАЙНЕ ЖЕЛАТЕЛЬНО ЗАКРЫТОЕ, та же серверная) в котором всё это будет находиться. Обсудить с начальством целесообразно ли покупать управляемые свитчи (с тем же storm control и прочими протоколами), либо конторка без проблем денек подождёт, пока вы будете носится как угарелый искать какой такой нехороший сотрудник решил подключить неподключенный кабель в разетку и куда именно, денек до этого выясняя, что это всё-таки именно broadcast storm. Схему рисовать обязательно. Всё должно быть понятно и подписано. В качестве шлюза микротик более, чем норм. И РАЗУМЕЕТСЯ вы на каждую комнату закладываете больше разеток, чем там находится пользователей процентов на 20-80 в зависимости от ситуации.
В описанном не вижу необходимости нарезать vlan'ы и как-то сегментировать сеть, но возможно вы что-то не договариваете, либо я недооцениваю. Разве, видеокамеры в отдельную подсеть и отдельный vlan (хотя и второе не обязательно в зависимости от схемы подключения).
Для принтетов можно подумать принт-сервер. Для удаленки pptp сервер на микротике.

Если вы хотите там как-то резать доступ по отделам, делать несколько ad, сегментировать сеть и т.д. это уже другой вопрос.

Это я так, сходу прикинул. Вообще всё зависит от финансирования.

Адовый ад. Всё вразброс, мультиспециальность. Я конечно понимаю, что когда очень мелкий штат IT - отвечать надо сразу за всё, но прям "должен" это ппц. Сисадмину общего назначения стоит уметь во всём быстро разбираться, а не знать прям всё-всё-всё, а лучше выбрать конкретную специальность и пойти на работу по ней, чем быть многоруким шивой и отвечать сразу во за всё.

Так можно доводить до абсурда добавляя и скрипты на баше, батче, павершеле, питоне, руби, c#, знания паппета/чифа с умением писать модули и организовать веб-морду со всем подряд, поять проводки, носить сервера на горбу, подметать везде, чинить принтеры и картриджи, быть хорошим 1с-программистом, отвечать за всё материально и заниматься заказами оборудования, разрабатывать интегральные микросхемы, чинить ламповые телеки и готовить пончики... и при этом всём висеть на трубке помогая клиентам пописывая скрипты для микротиков и закупая бетон с оптикой для постройки своего дата-центра с одной линией adsl-интернета незаконно занимая
землю, выслушивая от бухгалтерии, что клиент-банк глючит идипочини.... и опять при этом всем делать абсолютно все монтажные работы и проектирование. ТРЕБУЯ ПРИ ЭТОМ БЫТЬ ДРУЖЕЛЮБНЫМ, ЖИЗНЕРАДОСТНЫМ И СТРЕССОУСТОЙЧИВЫМ, а не превратиться в асоциального психа с абсолютно рассеяным вниманием, который каждый день ходит пить в бар просаживая з.п. из-за сильного напряжения, нервного стресса и переизбытка информации.... ах да еще быть доступным 24/7

Можно конечно просить человека-комбайна, но у разных таких админов разные знания будут и компании, которые будут пытаться ходить таким путём получат it, завязанный на одном человеке с абсолютно непонятной эйфелевой башней костылей т.к. человек будет отвечать за всё по чуть-чуть, а не конкретно за свою область, в которой он уже полностью будет разбираться.

Короче у меня горит от подобного) Я думаю найти человека знающего всё из этого вполне реально, но с требованиями однозначный перебор.

Ну это же не гугл. В гугле по первым запросам можно всё найти.

Psexec - надо качать
в powershell - New-PSSession
win32-openssh
telnet тоже можно, но это совсем уже "такое"..

С сетью у вас трэш какой-то.
На AD нету шлюза (как у вас там что-то маршрутизируется?), dhcp другой на win 7, разные подсети, на xp возможно вообще dhcp клиент отключен (либо ещё по какой-то причине не получает адрес). Возможно сами компы не вводятся в домен т.к. нет доступа до днс сервера.
Я предполагаю, что вы начудили с настройкой сети виртуальных машин.