Для начала, я бы предложил обновить
Python хотя - бы до версии 3.6, потому что начиная с этой версии манифесты спокойно позволяют использовать длинные пути без танцев с бубном
Однако, если же обновлять Python не вариант, то должно помочь обращение к файлам по UNC путям с помощью префикса
\\?\ или же в случае обычной строки Python
\\\\?\\:
import os
prefix = '\\\\?\\'
path = 'C:\Program Files (x86)'
print(os.listdir(prefix+path))
UNC не поддерживает релативные пути, значение path должно быть абсолютным