Запустите в докере на любой винде тот же как или заббикс, а что то не требующее обслуживание это сервисы тот же ньюрелик и ему подобные умеют все мониторить и самому ничего разворачивать не надо
Добавляете запуск бекапов в ci если он упал то вам прийдет оповещение
Так же в скрипте бекапы дёргает урл после окончания, если больше суток урл не дергали то упал ci
Для урла внешний сервис можно юзать хелсчек вроде называется
поставьте панель управления в них обычно есть такая возможность, в целом хорошо бы все разделить в контейнеры и их мониторить, в разрезе одного вебсервера это обычно делается каким нибудь модулем окторый умеет собирать стату по нагрузке по доменам