date = models.DateTimeField('Создан пост был:', default=timezone.now(), blank=True)
Тут вместо default лучше добавить auto_now_add=True, иначе есть риск наплодить лишних миграций
context = Post.objects.order_by('-date')[:5000]
Тут это вообще не к месту, у тебя функция возвращает редирект, и этот контекст никто не увидит, просто зря потраченные ресурсы
upload_to = 'static/images'
Тут ты указываешь путь относительно корневой папки с медиа файлами, т.е. полный путь в твоем случае будет типа ***/media/static/images
И на конец, ответ на вопрос:
надо в html форме добавить атрибут enctype="multipart/form-data"