Проблема следующая, для каждого объекта на карте нужно иметь возможность указывать свое изображение точки. Было бы не плохо задать его как-то в properties или где-то там. Проблем в том, что в доках я не смог найти упоминания для изменения balloon, кроме общего.
1. Вы путаете pin и balloon:
pin - иконка на карте
balloon - попап, вылезающий при нажатии на pin
Что касается pin'а:
В feature.options можно указать необходимые стили для конктреного feature. И картинку свою тоже можно. Только не забудьте в этом случае ещё и форму (iconShape) указать.
Что касается balloon'а: он для всей коллекции один, нужно при нажатии на pin обновлять его содержимое ( посмотрите пример в песочнице с кастомным балуном, там все более-менее понятно).