Max Kostikov

В принципе SSL сертификат может быть выдан и для IP но на практике ни один известный мне центров сертификации таких сертификатов не выдаёт.
Впрочем, если вас это устроит, вы можете сгенерировать самоподписанный сертификат.

см. tools.ietf.org/html/rfc2818#section-3.1

In some cases, the URI is specified as an IP address rather than a hostname. In this case, the iPAddress subjectAltName must be present in the certificate and must exactly match the IP in the URI.

GIF не поддерживает векторы.

А у вас FreeBSD не на ZFS часом была?
Вообще, перенос вполне можно сделать штатными методами.

Значит из практики.
Настроить такое реально. Но нужна грамотная тонкая настройка начиная от размера пакета для MX и заканчивая обработкой ошибок доставки.
Про базовые вещи типа SPF/DKIM даже не пишу.

Лучший вариант это использовать Dovecot antispam plugin который при перемещении писем в СПАМ (или наоборот) по IMAP может вызывать соответствующие действия, например, делать обучение фильтров. Это будет работать для любого клиента.
Для Roundcube при этом будет достаточно лишь плагина с функцией простого перемещения.

UPD. Написал статью на эту тему https://t.co/iH6TNNK0iR

Как уже сказали, можно.
Сертификат может быть один для разных доменов через SAN SSL, а может быть и несколько штук.
В последнем случае для каждого домена нужно иметь свой IP, либо использовать механизм SSL SNI, который поддерживается не всеми клиентами. В частности, замечены проблемы на Android 4.
Самоподписанные сертификаты вариант, но некрасивый. Рекомендую бесплатные Let's Encrypt (удобно) или StartSSL (не слишком).

Использовать DMARC. Аналитика по ней всё прекрасно показывает.
Но для этого узел получателя должен отдавать эту статистику. То есть тотального контроля не получится, в любом случае.

Средство - HTML, а инструмент - Notepad

Когда будет конкретная потребность, например для AJAX, то освоите по месту. А иначе не в коня корм пойдёт.

Из jail?

Главное, чтобы он был внутри .