Это нормально и стоит так делать. А в чем, собственно, может быть проблема? И если "На многих сайтах сейчас вставляют тег i для иконок..." то наверное это нормально? Учимся размышлять логически и перенимать чужой опыт.
скорее всего у вас тутлтипы (tooltips) плагин, когда вешается на элемент, оборачивает его контейнером с position: relative, из за этого он у вас отображается выше меню. Задайте меню z-index: 999
Насколько мне известно, нет.
Такое возможно сделать только при однородном повторяющемся фоне.
Или, если верхняя часть - это полупрозрачная пнг, сквозь которую видно основной фон, тогда можно заморочится)