Я сам долго учился, и теперь я администратор линукса. Но думаю переметнуться в дизайн интерфейсов, или во фронтенд. Почему? Вас будут беспокоить по ночам, сервера прода это очень серьезно. О нормальном отпуске можете позабыть. Дежурства по праздникам ("будь доступен хотя бы по телефону"). Уныние от того, что вы ничего не производите. От того, что задачи по автоматизации решаются за пару дней, и остальное время вы сидите и ничего не делаете.

А по делу - смотрите "Учебные курсы Кирилла Семаева".

Я сам linux-админ, и пользуюсь Ubuntu с 2007 года. Но пару недель назад перешел на MacOS. Могу сразу сказать - сам макбук, его приятно держать в руках, на коленях, он даже приятнее на ощупь. Получаешь некоторое удовольствие от пользования такой вещью, и при этом она не отвлекает. Все пластиковые ноуты кажутся какой-то доской по сравнению с макбуком. Операционка приятная в поведении, но к ней я привыкал дня 4. Это то, что касается GUI.

Консоль в макоси я не кастомизировал, только поставил fish и brew, но мне в ней не хватает многого, стандартных утилит GNU Coreutils, я понимаю, это все можно поставить, настроить, кастомизировать, но первое впечатление от работы с консолью - неприятные.

Вообще конечно, обе руки "за" макбук, и выбирать нечего.