Я сам долго учился, и теперь я администратор линукса. Но думаю переметнуться в дизайн интерфейсов, или во фронтенд. Почему? Вас будут беспокоить по ночам, сервера прода это очень серьезно. О нормальном отпуске можете позабыть. Дежурства по праздникам ("будь доступен хотя бы по телефону"). Уныние от того, что вы ничего не производите. От того, что задачи по автоматизации решаются за пару дней, и остальное время вы сидите и ничего не делаете.
А по делу - смотрите "Учебные курсы Кирилла Семаева".