Python гораздо быстрее, лучше документация, более отполирован (в руби до сих пор можно увидеть библиотеку генерации html 3.2 — наглядный пример того, что они с трудом управляются с этими десятками тысяч файлов). Твиттер, который часто показывают как пример популярного сайта на рельсах, переписал самую нагруженную часть на Scala, потому как руби сам там не справляется.
Популярность Ruby тесно связана с популярностью рельс. Когда я узнал об этом языке (2001, рельс еще не было) он особо ни кому не был нужен вне Японии. Появились рельсы — Руби стал ультра-модным языком (некоторые до сих пор не могут понять, что Руби и Рельсы — это не одно и то же). Хотя сейчас, кажется, популярность спадает.
Питон же все это время планомерно развивался и популяризировался более-менее самостоятельно.
Потому я бы склонялся к Питону. Сильная сторона руби — ОО и синтаксис.
А вообще это все жутко субъективное мнение, учите то, что больше нравится.
