Исходя из собственного опыта скажу так: нужно искать ОТВЕТСТВЕННОГО исполнителя, и не очень важно где он будет находиться. У нас бухгалтер была - в офисе сидела все время, а однажды в самый ответственный момент загуляла и три дня на работу не выходила и не звонила, еле отловили, чтобы документы забрать, которые у нее на руках были. И есть фрилансер, который всегда честно говорит - это сделаю, а это не могу, и что обещает, то всегда в срок делает.
Единственно что могу добавить по удаленке - надо уметь четко излагать свои мысли письменно и устно и правильно ставить задачи.