Выделить и Ctrl + J

Нарисовать без скруглений, потом выделить скругляемый угол черной стрелкой (Direct Selection Tool), при этом внутри выделяемого угла появится маркер в виде точки в окружности). Двойной щелчок ЛКМ на этом маркере откроет окошко с настройками. Дальше все логично.
Важно! По пока непонятной для меня логике Иллюстратора один и тот же радиус скругления, примененный для острых и тупых углов, дает разный результат. Для углов 60 и 120, как на картинке, разница в радиусе будет тоже в 2 раза.
Как вариант можно скруглять оптом: сначала выделить острые углы, взяться мышкой за маркер (см. выше) одного из выделенных углов и потянуть примерно вдоль биссектрисы угла, наблюдая за изменением значения радиуса скругления в микрокошке возле курсора, затем то же самое (с учетом разницы в требуемых радиусах) с тупыми углами. В этом варианте больше погрешность, труднее выставить нужное значение. Зато быстрее и очевиднее результат.

В фотошопе (ваш "куб" и задник должны быть разнесены по слоям):
1. Дублируете задний фон (назовем новый слой "не-туман"). Вернувшись на задник, размываете его, как вам нужно.
2. К "не-туману" добавляете маску (при выделенном слое — "Layer -> Layer Mask -> Reveal All").
2. Выделяете контуры вашего "куба", т.е. ту область, которая должна стать размытой (Ctrl + ЛКМ по иконке слоя с "кубом), переходите в маску "не-тумана" (важно не перепутать маску слоя с картинкой этого же слоя) и заливаете выделенную область черным цветом.

В результате этого из картинки в слое "не-туман" скроется область маски (залитая черным), сквозь которую будет видна часть размытого задника.
Обратного эффекта можно добиться инвертированием/скрытием эффекта маски и/или изменением порядка слоев.

В ограниченных пределах можно.
Если цилиндр создать путем 3D Extrude (излагаю в варианте Classic), а из орнамента создать символ, доступный в библиотеке символов, который потом натянуть на внешнюю сторону цилиндра.
Поясняющую картинку сделал на скорую руку, важные места обозначил. Грань цилиндра, на которую будет натягиваться символ, выбирается стрелками "вправо-влево".

"Подводные" камни: нет тонкой настройки, геометрические размеры символа, возможно, придется подбирать. Я тупо делаю скриншот окна с сеткой требуемой грани цилиндра и поверх него рисую будущий символ.
Результат получается достаточно векторный (на обоих скриншотах справа сверху — символ в чистом виде из библиотеки, без искажений на фигуре; справа внизу — результат после expand, до этой операции результат не будет полностью векторным).
Насчет минимальности усилий не уверен, но проще способа я не знаю)