Вряд ли впн блокируется "с той стороны", это фетиш местных дуболомов. Пока централизованно вайргард не трогали, но если переживаете - настройте, например, cloak + openvpn.
Смысл обфускации в том и заключается - чтобы понять, что там внутри и отличить, например, от обычного HTTPS (в случае Cloak) было нельзя. Если же вы хотите убедиться, что оно работает - ну, снимите дамп tcpdump или Wireshark.
Практически все шифры, актуальные в наше время, используют PFS. Просто взять приватный ключ и всё надампленное расшифровать не получится. А в целом да - Wireshark умеет.
