lolowin32, выше совершенно правильно вам сказали. Могу ещё добавить, что обычно в кронтаб помещают исполнение скриптов, а не потроха с командами - так, имхо, гораздо удобнее (скрипты можно по-нормальному назвать, положить в один каталог и т. д.), плюс не придётся каждый раз рестартовать сервис, чтобы подтянулись изменения (важно, если изменения вносите не вы один и у других юзеров нет рута).
Tom Nolane, вы же, наверное, не программист в вакууме и работаете на некую компанию, которая хочет слать смски и т. д. Соответственно, у IT-компании обычно есть админ, пусть и приходящий. Почему вы, а не он занимается этой задачей - вопрос к организации труда.
Если админа нет - очевидно, нужно либо ковыряться самому (что вы судя по всему и делаете, но без особого успеха), либо обратиться за помощью к специалисту, а не задавать тут вопросы, которые легко могут быть зарепорчены как "не вопрос, а задание".
Алексей Уколов, затем, что у ТСа виден старый сертификат (не от LE, насколько я понял), значит высока вероятность, что он до сих пор прописан в конфиге.