ky0

Вангую проблемы с правами. Посмотрите, из-под какого пользователя запускается ПО и доступны ли ему каталоги на HDD.

Ошибка из-за того, что вы на 8000 порт, где никакого SSL скорее всего нет, пытаетесь по HTTPS законнектиться.

Посмотрите вот этот вопрос - Как настроить доступ в LAN из LAN через WAN?

То, что внешний интерфейс роутера не доступен изнутри - вполне нормально. Нужно для локальных ресурсов отдавать локальный адрес, а не ломиться "наружу, потом вовнутрь".

Так же, как с любым другим сервером - получаете сертификат, как-то валидируя владение доменом (по HTTP или DNS), добавляете его в конфиг вашего почтовика, при обновлении не забываете рестартовать, чтобы он подтянул новую версию.

Ядро старое, версия РНР старая... первое, что приходит на ум - перенести всё к чертям на более свежую ОС, попутно вдумчиво настроив.

Или погодите - это шаред хостинг какой-то, что ли? Тогда можно водить руками очень долго - а причина окажется в каком-нить прожорливом соседе.

Если подтверждаете владение домена через HTTP, нужно добавить в блок, отвечающий за обработку запросов к вашему домену на 80 порту нечто подобное:

location /.well-known/acme-challenge {
                root /var/www/letsencrypt;
        }

Каталог, в который будет класться челлендж-файл, настраивается у Certbot`а директивой -w /var/www/letsencrypt

З.Ы. - заметил, что вы не указали, какой у вас веб-сервер. Мой пример релевантен для нгинкса.