Может быть есть в природе сертификаты, пусть гораздо более дорогие, но которые действуют хотя бы на два уровня вглубь?
То есть покупаем один сертификат для *.school.ru и защищаем сразу все поддомены всех уровней :-)
location / {
...sign-in
}
location = / {
...landing
}