Вы хотите в сетях разобраться или работать?
Если работать и больше ничего. Начните с
https://www.whonix.org/. Там есть гейтвей и воркстейшен. Простая инструкция. Потом подпимите впн-клиента на гейтвее, как на обычном линуксе и все будет работать.
Если разобраться.
1. Делаем 2 ВМ: Шлюз, вПК. В настройках вирт. адаптера объединяем их в один сегмент локальной сети. Шлюз - 2 адаптера: первый - внешний пусть пока будет НАТ или мост, если у вас есть домашняя сеть с роутером; второй - локальный, там указываете имя сегмента вирт. локальной сети. И Виртуалбокс и ВМВарь это умеют.
2. Настройте Шлюз как обычно, чтобы он пускал в сеть вПК. Это класическая тема, ищите мануалы в сети snat + forwarding. Как настроите и проверите, можно дальше двигаться.
3. На Шлюзе настраивайте впн-клиент до внешнего впн-сервера. Проверяте чтобы локально работало через впн-сервер и дефолтовый маршрут был на впн-сервер. Логично, что тогда и вПК будет ходить в инет также. Ему-то пофиг, что там с трафиком после того, как он отправил его своему дефолтовому гейтвею.
4. Научиться контролировать статус соединения, чтобы не было утечки, когда впн на Шлюзе не работает. И запросы к ДНС или на Шлюзе обрабатывались, или через впн шли.
5. И почему Дебиан 9.9? Берите уже 10-ку.