1) вопрос, почему не используете foreach()? это ведь логичней, так как не вы ключи выставляете для элементов.
2) проверьте, существует ли у вас файл в каждом переборе. Посмотрите, что отдает функция (var_dump()) move_uploaded_file(), и если она отдает false, проверяйте пути и наличие файлов.
3) стоит проверить, сколько впринципе файлов переходит на сервер. , для этого пробуйте посмотреть, что приходит в запросе к серверу.