Есть предположение, что копать надо в сторону DNS - в какие-то моменты она может отдавать для имени сайта не тот адрес, а браузер - запомнить это неправильное соответствие имя-адрес.
Для диагностики в тот момент, когда браузер застревает на таймауте (т.е. ждет перед тем, как выдать эту ошибку) смотрите список соединений TCP: нет ли там попыток подключения на какой-то неправильный IP на порт вашего сайта (80, 443 или какой вы там используете). Смотреть можно командой netstat -n из командной строки, интересующие вас подключения имеют состояние SYN_SENT. Для уверенности можно использовать команду netstat -no, она дополнительно покажет PID процесса, сравните его с PID браузера (его можно увидеть в Диспетчере Задач или в списке задач, который выводит команда tasklist). А потом ищите, какой из серверов DNS отдает этот адрес в ответе для имени сайта (команда nslookup имя_сaйта IP_сервера_DNS).
PS Частая ошибка настройки DNS в сетях с AD - добавление на клиенты в список серверов DNS сторонних серверов DNS: их там быть не должно, там должны быть только контроллеры домена.