Идеального пути нет, вместо того чтобы тут спрашивать попробуйте все (PHP, Python, Ruby ) и выберите то что больше нравится.
Хорошо зная HTML, CSS, WordPress можно довольно неплохо зарабатывать, вопрос в том насколько хорошо вы знаете.
Изучить javascript придется в любом случае . Также выучите JQuery это немного упростит вам жизнь.
Никакого Попова и Специалиста, если интересуют видео уроки лучше посмотрите курсы
Sorax и
Hexlet + почитайте learn.javascript.ru.
Посмотрите в сторону Ruby + RoR, по сравнению с Python + Django больше работы на фрилансе + больше платят.