Александр Минеев

Выяснилось, что есть две загвоздки: скорость работы и внимательность.

Не думаю, что медленно печатаешь и за окном птиц считаешь).

Я не разработчик, у меня пара вопросов:
- каким был результат разговора?
- выдвинули какие-то условия на новый месяц ?

Пол года работы в сфере, это наверно еще только начало пути и естественно, что скорость и внимательность к деталям приходят только с опытом(твои коллеги могут меня поправить). А опыт набирается от качества поставленных задач, их разнообразия и руководства(если ты не сам себе ставишь задачи). Если месяц пиликать только однообразные задачи, то у тебя будет ступор с выполнением других.
Работодатель несёт ответственность за результаты твоей работы и в первую очередь перед заказчиком. И в его интересах, зная что у тебя мало опыта, если не ежедневно, то хотя бы раз в неделю садиться рядом с фразой: Ну показывай Никит, что мы тут "наговонокодили"). А не через два месяца поставить перед фактом, что ты медленно работаешь и внимательность хромает.
Если диалог состоялся только в таком ключе, то внимательность хромает не только у тебя.

Совет не от программиста:
1. Постараться смотреть на задачи более глобально: а что будет если я тут изменю, на что повлияет, где задействовано еще?; а почему мы используем в разработке эти инструменты?; а почему они лучше?; а какие есть альтернативы?; а как оцениваются твои задачи и почему так?
2. Возможно, если еще не брался, стоит пофрилансить немного в свободное время. Беря сначала знакомые и понятные задачи, чтобы набить руку, потом что-то новое и интересное.

Менталитет любого человека говорит, что лучше на халяву!)

Стоит ли сразу установить max цену или поднимать ее постпенно вместе с ростом функционала приложения?

Продукт собственной разработки. Практически не меняющийся со временем.

Возможно перед выходом нужно определиться:
- будут ли изменения в функционале в будущем?
- какой эффект вы хотите получить при выходе на рынок?

Так как у вас есть конкуренты как платные, так и бесплатные, то нужно понимать, что ваше решение не вызовет "вау-эффекта". Те кто использует платное решение, к вам не побегут, так как уже "уплочено", возможно рассмотрят на будущее, даже если дешевле и удобнее.
Те кто использует бесплатную альтернативу, тоже не побегут, так как платно.
Те и другие возможно не захотят тратить свое время на тестирование, так как инструмент для работы у них уже есть.

Что касается выхода:
Рекомендую выпустить бесплатную версию(возможно вырезав плюшки), за 3-4 месяца собрать обратную связь, дать пользователям оценить решение. За это время доработать основной функционал, интерфейс на основе пожеланий пользователей и продумать варианты оплаты.
После этого всем направить сообщение о выходе новой версии, если продукт будет популярен в бесплатной версии, его платную версию купят и еще спасибо скажут. При этом бесплатную версию желательно оставить.
Но естественно должны быть ресурсы все так организовать. Эффект должен быть в разы лучше, чем просто выйти на рынок без имени и с ценой.

Что касается ценообразования:
Если в продукте не будет постоянных обновлений, то подписку не имеет смысла делать, просто перестанут докупать(это как подписаться и заплатить за ТВ и каждый вечер смотреть одну и ту же передачу). В этом случае стоит сделать выкуп и со второго года платную поддержку в размере 20%. Потому как вопросами все равно будут закидывать(а как?, помогите разобраться). Или же создать "идеальный" форум, где пользователи сами решают все задачи и отвечают на вопросы.
Если обновления, даже небольшие, будут постоянные, спокойно предлагайте подписку на год или месяц.

Что касается регионов земного шара:
Естественно нужно реализовывать разную цену, но так далеко, пока бы не заглядывал. Скорее всего стоит разделить на 3 стоимости рубли, доллары и евро. Приравнять их по курсу примерно, а дальше действовать по обстоятельствам. Если сегодня курс один и русскоязычные пользователи готовы платить эквивалент 100$, то завтра могут и не заплатить. И это касается не только России.

Что касается цены:
Первый год-два стоит "демпинговать", даже если функционал лучше или есть значительные преимущества. Потом можно поднимать цену. 40$ на год самое оно, если судить по вашему анализу конкурентов.

Желаю удачи, надеюсь что-то покажется полезным!)

Погуглил, мне понравилась по описанию и подходит под задачу.
https://www.wrike.com/ru/tour/worksmart/
Правда стоит по 25$ за пользователя в месяц с нужным функционалом.
Обзоры, аналоги:
www.onlineprojects.ru/tool/422