Всегда с выходом новых моделей у Apple, предшествующие модели дешевеют. Если не срочно, то лучше подождать.

Самому приходилось брать на работу 2 сотрудников (программист php и системный администратор). На должность программиста приходило много людей с самыми разными дипломами и без. Где получал диплом кандидат было все равно абсолютно, важно какие знания он показал на собеседовании. В итоге взял человека без диплома о высшем образовании, но с большим багажом знаний за плечами. о выборе ни капли не жалею.
Среди знакомых только 1 человек смотрит откуда выпустился кандидат (но он и сам закончил Бауманку) остальным же хватает знаний и опыта.

Ну тут проще поднять файловое хранилище.
Можно воспользоваться сервисом Tonido, там на сервер накатывается их прога (в интернете куча инструкций по детальной настройке).
Либо вообще примитивно - закинуть всё на какой-нибудь гугл или яндекс диск.

ISPConfig
Использовал как-то для управления сервером с CRM. И спокойно решал большинство вопросов с телефона через браузер.